在师大二附中，李国庆是校学生会主席。中学时代的李国庆参加了很多社会活动，包括给报社当小记者，以及组织一些演讲大赛。对此李国庆还强调：“演讲大赛，我是组织者，不是参加者。”

高中阶段，正是李国庆学着找“自我”的时候。 那时候，全校师生都对学校食堂颇有意见。李国庆就带头组织全校学生罢饭，跟负责食堂的副校长对话。“他那一届最突出，许多老师都跟着一起反对难吃的大锅饭，都提意见。”李国庆的老师回忆到。

为“罢饭事件”，李国庆写了人生第一份检查，还在全校广播了。也因为这件事，曾获“北京市新长征青年突击手”的李国庆并没有在高中时入党。

特立独行的性格注定了李国庆无法安分，在大学时他进行了传统能接受的叛逆：写大字报，演讲，为将爱情进行到底的同学发避孕套……作为北京大学学生会副主席的他独领校园风云。

那时的李国庆更加喜欢、擅长挑战权威。“一上学，我们对中文课很有意见。怎么跟我们高中讲的一样啊，”李国庆跟北大一位系领导抱怨。领导答复说：“先找系主任开会、再罢课。你们三次不上课，他就得把这课取消了。” 李国庆照做，得逞。

“我那个时候把我自己都当成校领导了。”李国庆说道，“哪的电线杆子该修没修，我就直接打一个电话。还不是我打，先让秘书拨好电话，我再拿过来。我说，我是李国庆，三天内必须把这两个电线杆子路灯给我安好，安不好咱们下个月质询会见。”

那是李国庆最为膨胀的时期。

李国庆喜欢写文章，大二的时候在《北京日报》发小半个版的文章，题目是《论勤工俭学》。

李国庆说：“那个时候爱写文章，爱探讨问题。临近毕业的时候，给出版社编书，人家说李国庆你见多识广，国外有很多好东西，你确定选题。”

那个时候，李国庆就做了编委会主编，现在新闻出版总署的署长柳斌杰当时只是他的编委。“李克强是我们的出版指导委员会主任。我当时跟李克强争，我说你不能当主编，你当主编、我当副的不行，我不当副的”，李国庆说。

2004年，当当网从危机中挺了过来，即将迎来高管期权发放。亚马逊也将向这家公司提出收购的邀请。这时候，俞渝和李国庆又经历了第二次风波。

李国庆的夫人俞渝回忆说：“确认期权方案，我们才发现4年前第一次融资的时候被投资人误导了，没有给自己留创业股。当时很受煎熬，我和李国庆的股权回溯谈不下来，我们非常气愤，最后都失去耐心了，要找律师打官司。李国庆一气之下，甚至要出走，离开当当再创办一家一模一样的公司跟他们对着干，名字都起好了，就叫做丁丁网。最后，我们花钱买回来原始股权，才算把事情摆平。”

七年后，李国庆去纽交所敲钟。一般上市公司都是敲一下，李国庆非要敲两下。他举起小锤子，“当—当！”这是前所未有的“当当”，当然，所谓丁丁网也淹没在他狂喜的记忆里。

2011年1月16日，李国庆在微博上与“大摩女”隔空对骂，在网络上引起轩然大波。

事件起因是李国庆在微博上发表了一首自己创作的摇滚歌词。歌词透露，在上市前夕，投行明知次日开盘当当网市值就会有20亿美元，还仅仅定价16美元，把市值压低到11亿美元。结果当当网上市首日，开盘价较发行价大涨53%。李国庆认为自己被算计和欺负了。为了表达上述观点，李国庆言辞激烈，使用了大量“京骂”。 　　

这番表态很快引来两名自称是大摩女员工的反驳，二人被网友称为“大摩女”。“大摩女”在此后回复的数条微博中都提醒李国庆回去仔细算算投行有没有多赚钱，并多次提及大摩为当当网上市服务是因为看重当当网的另一位联合总裁俞渝。“大摩女”同样言辞激烈，使用了大量“京骂”。 　　

李国庆在王菲北京演唱会上看见百度李彦宏，未及寒暄，张口说道，“我说彦宏啊，”他竟然用一种不太擅长的、类似领导人的语气说，“这个百度文库侵权的问题，我是站在侯小强（盛大文学CEO）立场上的，是反对你的啊。”

随后，李国庆在微博上公开表示：“从4月1日起，当当网将停止在百度投放广告，省这几千万元用于让利和改善服务。”李国庆甚至表态，如果作家要起诉百度，当当网愿意提供资金支持。

李国庆说：“4月26日是世界版权日。非文学类也要删除，只要没得到授权都删除，再与大家洽谈合作，百度该有这个自信。”